Sostituzzjoni Elettrofilika Ta Pyridine

Pyridine huwa ċirku eteroċikliku "π-defiċjenti", u d-densità ta 'sħaba elettronika tagħha hija inqas mill-benżina, għalhekk l-attività ta' reazzjoni ta 'sostituzzjoni elettrofilika tagħha hija wkoll inqas mill-benżin, u hija komparabbli man-nitrobenżin. Minħabba l-passivazzjoni tal-atomi tan-nitroġenu fuq iċ-ċirku, il-kundizzjonijiet tar-reazzjoni ta 'sostituzzjoni elettrofilika huma ħarxa u r-rendiment huwa baxx, u s-sostituenti prinċipalment jidħlu fil-pożizzjoni 3 ( ).
Meta mqabbel mal-benżin, is-sostituzzjoni elettrofilika ċiklika tal-piridina ssir aktar diffiċli, u s-sostituenti prinċipalment jidħlu fil-pożizzjoni 3( ), li tista 'tiġi spjegata mill-istabbiltà relattiva tal-intermedjarju.
Is-sostituzzjoni elettrofilika tal-piridina hija aktar diffiċli minn dik tal-benżin minħabba l-preżenza ta 'atomi tan-nitroġenu li jassorbu elettrikament u l-joni pożittivi tal-intermedjarji mhumiex stabbli daqs l-intermedji korrispondenti sostitwiti bil-benżin. Meta tqabbel il-pożizzjoni tal-attakk tar-reaġent elettrofiliku, wieħed jista 'jara li meta jattakka l-pożizzjonijiet 2 ( ) u 4 ( ), l-intermedjarju ffurmat għandu formula ta' limitu ta 'reżonanza li hija ċċarġjata b'mod pożittiv fuq l-atomu tan-nitroġenu elettronegattiv, li huwa estremament instabbli, u l-intermedju sostitwit 3( ) m'għandux din il-formula tal-limitu estremament instabbli, u l-intermedjarju tiegħu huwa aktar stabbli mill-intermedju li jattakka l-pożizzjonijiet 2 u 4. Għalhekk, il-prodotti ta 'sostituzzjoni ta' 3 pożizzjonijiet huma ġġenerati faċilment.