2-oxo-2-(thiophen-2-il)aċetat CAS 4075-58-5

Li jirriflettu l-istabbiltajiet għoljin tagħhom, thiophenes joħorġu minn ħafna reazzjonijiet li jinvolvu sorsi tal-kubrit u idrokarburi, speċjalment dawk mhux saturati. L-ewwel sinteżi ta 'thiophene minn Meyer, irrapportat l-istess sena li għamel l-iskoperta tiegħu, tinvolvi l-aċetilena u l-kubrit elementali. Thiophenes huma klassikament ippreparati bir-reazzjoni ta '1,4-diketones, diesteri, jew dicarboxylates ma' reaġenti sulfidizing bħal P4S10 bħal fis-sintesi Paal-Knorr thiophene. Thiophenes speċjalizzati jistgħu jiġu sintetizzati bl-istess mod bl-użu tar-reaġent ta ' Lawesson bħala l-aġent sulfidizing, jew permezz tar-reazzjoni Gewald, li tinvolvi l-kondensazzjoni ta ' żewġ esteri fil-preżenza ta ' kubrit elementali. Metodu ieħor huwa ċ-ċiklizzazzjoni Volhard-Erdmann.

Thiophene huwa prodott fuq skala modesta ta' madwar 2,000 tunnellati metriċi fis-sena madwar id-dinja. Il-produzzjoni tinvolvi r-reazzjoni tal-fażi tal-fwar ta' sors ta' kubrit, tipikament disulfide tal-karbonju, u sors C-4, tipikament butanol. Dawn ir-reaġenti jiġu kkuntattjati b'katalizzatur tal-ossidu f'500-550 grad.

Ethyl thiophene-2-glyoxylate (4075-58-5) jista' jissejjaħ ukoll Ethyl-2-thiopheneglyoxylate ; Ethyl alpha-oxothiophen-2-aċetat; Thiophene-2-glycoxylic acid ethyl ester ; 2-oxo-2-(2-thienyl)acetate .Huwa perikoluż, għalhekk il-miżuri tal-ewwel għajnuna u oħrajn għandhom ikunu magħrufa. Bħal: Meta fuq il-ġilda: l-ewwel, għandha tlaħlaħ il-ġilda b'ħafna ilma immedjatament għal mill-inqas 15-il minuta filwaqt li tneħħi l-ilbies kontaminat. It-tieni, Ikseb żraben għajnuna medika. Jew fl-għajnejn: Laħlaħ l-għajnejn b'ħafna ilma għal mill-inqas 15-il minuta, okkażjonalment neħħi l-għajn ta' fuq u t'isfel. Imbagħad ikseb għajnuna medika dalwaqt. Filwaqt li tieħu man-nifs: Neħħi mill-espożizzjoni u ċċaqlaq għall-arja friska immedjatament. Agħti respirazzjoni artifiċjali waqt li ma tieħu n-nifs. Meta n-nifs ikun diffiċli, agħti l-ossiġnu. U hekk kif tikseb għajnuna medika. Imbagħad għandek l-inġestjoni tal-prodott: Aħsel ħalq bl-ilma, u ħu għajnuna medika immedjatament.Noti lit-tabib: Ittratta b'appoġġ u b'mod sintomatiku.

Barra minn hekk, Ethyl thiophene-2-glyoxylate (4075-58-5) jista 'jkun stabbli taħt temperatura normali u kundizzjonijiet ta' pressjoni. Mhuwiex kompatibbli ma 'aġenti ossidanti qawwija, sorsi ta' tqabbid, aċidi qawwija, bażijiet b'saħħithom, u m'għandekx teħodha b'materjali inkompatibbli.U wkoll jipprevjenu li jinqasmu fi prodotti ta 'dekompożizzjoni perikolużi: dħaħen u gassijiet irritanti u tossiċi, dijossidu tal-karbonju, monossidu tal-karbonju.

Id-derivattivi tal-aċidu fosfoniku rċevew applikazzjonijiet fil-ħażna tal-enerġija u l-katalisi. Intużaw ukoll fi skambju joniku, reazzjonijiet ta 'interkalazzjoni enantioselettiva, u fl-awto-assemblaġġ ta' films irqaq li juru proprjetajiet elettroattivi. Barra minn hekk, membrani tal-polielettroliti bbażati fuq derivattivi tal-aċidu fosfoniku ġew żviluppati wkoll u wrew li juru reżistenza konsiderevoli għat-temperatura u l-korrużjoni, kif ukoll għal attakki minn radikali ħielsa.

Id-derivattivi tal-aċidu fosfoniku huma wkoll komposti interessanti minn perspettiva aktar fundamentali. Fil-fatt, il-flessibilità konformazzjonali intrinsika tal-gruppi hydroxyl tagħhom u wkoll il-kapaċità tagħhom li jipparteċipaw f'interazzjonijiet tat-tip H-bond intra- u/jew intermolekulari, kemm bħala aċċettaturi kif ukoll donaturi, ġeneralment jirriżultaw f'arkitetturi molekulari u supramolekulari interessanti. Dawn huma rinfurzati fil-każijiet fejn is-sostituent konness mal-moety ta 'aċidu fosfoniku għandu wkoll karatteristiċi strutturali li jisfida l-investigazzjoni (eż., flessibilità konformazzjonali, delokalizzazzjoni ta' π-elettron, kapaċità li tifforma H-bond, fost oħrajn).

Aħna s-sinteżi ta' aċidu fosponiku ġdid, (2-oxo-2-(thiophen-2-il)ethyl)phosphonic acid (OTEPA; Skema 1) hija rrappurtata, flimkien mal-karatterizzazzjoni strutturali u spettroskopika tiegħu fil-livell molekulari u fil-fażi kristallina. OTEPA huwa derivat sempliċi ta 'aċidu fosfoniku li jaqbel mal-karatteristiċi strutturali għall-wiri ta' numru konsiderevoli ta 'konformers (għandu ħames gradi ta' rotazzjoni interna differenti li jistgħu jirriżultaw f'isomeri konformazzjonali) u tipi differenti ta 'interazzjonijiet intra/inter molekulari tat-tip H [hija turi ħames ċentri elettronegattivi, flimkien ma' sistema π ring delokalizzata, li tista' taġixxi bħala aċċettaturi ta' bonds H (donaturi ta' elettroni), u żewġ gruppi OH li jistgħu jaħdmu bħala bonds H donaturi].

L-għan ewlieni ta 'dan l-artikolu huwa li jitfa' dawl fuq l-importanza differenti tal-interazzjonijiet intra- u intermolekulari ewlenin eżistenti fil-molekula iżolata tal-kompost u/jew fil-fażi kristallina. Din id-dejta hija rilevanti biex ittejjeb l-għarfien disponibbli dwar il-karatteristiċi strutturali u l-proprjetajiet tal-parti ta 'aċidu fosfoniku. l-ispazju konformazzjonali tal-molekula OTEPA kien investigat teoretikament, u l-konformers l-aktar stabbli kienu kkaratterizzati strutturalment u spettroskopikament. L-istabbiltajiet relattivi tal-konformers huma spjegati abbażi tal-karatteristiċi strutturali tal-kompost, il-H-bond intramolekulari stabbilit bejn wieħed mill-gruppi OH tal-framment tal-aċidu fosfoniku u l-atomu tal-ossiġnu tal-karbonil tas-sostituent li huwa l-interazzjoni intramolekulari ewlenija responsabbli għall- stabbilizzazzjoni tal-konformers tal-inqas enerġija tal-kompost.

Interessanti ħafna, il-kuntatt O⋯S bejn l-atomu tal-ossiġnu tal-karbonil u l-atomu tal-kubrit taċ-ċirku thiophene (li huwa simili għall-kuntatt tat-tip N⋯S misjub qabel f'sistemi molekulari oħra) instab li kien ukoll interazzjoni intramolekulari importanti fid-determinazzjoni. l-istabbiltà taż-żewġ konformisti tal-enerġija l-aktar baxxi tal-OTEPA. Min-naħa l-oħra, fil-kristall, il-H-bond intramolekulari li jistabbilizza l-konformers tal-inqas enerġija tal-molekula iżolata OTEPA huwa sostitwit minn H-bonds intermolekulari stabbiliti ma 'molekuli ġirien, sabiex il-konformazzjonijiet magħżula fil-fażi kristallina jkunu strutturi ta' enerġija ogħla filwaqt li iżolati (b'enerġiji ogħla minn dik tal-konformer l-aktar stabbli b'aktar minn 13 kJ mol-1). OTEPA huwa mbagħad eżempju interessanti ta 'kompost li juri għażla konformazzjonali mal-kristallizzazzjoni li teħtieġ riorganizzazzjoni strutturali konsiderevoli.