Amino cyanopyridine CAS

2-Amino-5-chloropyridine huwa ppreparat billi klorina 2-aminopyridine f'medju aċiduż qawwi. 2-Amino-5-chloropyridine huwa intermedju utli fil-preparazzjoni ta' erbiċidi chloro-substituted-imidazo-pyridine.

Ġie skopert li r-reazzjoni ta' 2-aminopyridine ma' aġent ta' klorinazzjoni f'mezz aċiduż qawwi li għandu funzjoni ta' aċidità Hammett, Ho, ta' inqas minn madwar -3.5 jirriżulta fil-produzzjoni ta' 2- amino-5-chloropyridine b'formazzjoni minima biss tal-2-amino-3,5-dichloropyridine overchlorination prodott sekondarju.

Filwaqt li m'hemm l-ebda xewqa li jkun marbut ma 'xi teorija ta' mekkaniżmu ta 'reazzjoni, huwa maħsub li f'tali mezz aċiduż qawwi li għandu funzjoni ta' aċidità ta 'inqas minn -3.5, il-proċess ta' klorinazzjoni tal-invenzjoni jseħħ permezz tal- formazzjoni ta' speċi protonata reattiva ta' 2-aminopyridine li wara tgħaddi minn mono-klorinazzjoni selettiva skond l-iskema ta' reazzjoni ġeneralizzata li ġejja.

Fl-iskema ta' reazzjoni ta' hawn fuq, ir-rata ta' klorinazzjoni ta' 2-aminopiridina protonata, k1, hija ħafna akbar mir-rata ta' klorinazzjoni ta' 2-amino-5-kloropiridina protonata, k2. Għalhekk, ir-reazzjoni selettiva ta 'monoklorinazzjoni tippredomina f'medja aċiduża ħafna u reazzjonijiet ta' klorinazzjoni żejda kompetittivi huma minimizzati.

F'mezz aċiduż dgħajjef, eż. 20% aċidu sulfuriku, madankollu, ir-reaġenti ta' 2-aminopyridine huma preżenti fil-biċċa l-kbira f'forma mhux protonata. Ir-rati ta' klorinazzjoni ta' 2-aminopyridine mhux protonat u 2-amino-5-chloropyridine mhux protonat huma komparabbli. Għalhekk, ir-reazzjoni ta' klorinazzjoni żejda sussegwenti li tirriżulta fil-formazzjoni ta' ammonti sostanzjali ta' 2-amino-3,5-dichloropyridine hija kompetittiva mar-reazzjoni ta' monoklorinazzjoni mixtieqa.

Il-preżenza ta' prodotti ta' klorinazzjoni żejda fit-taħlita ta' reazzjoni tagħmel diffiċli l-irkupru tal-prodott ta' 2-amino-5-chloropyridine pur mixtieq. Barra minn hekk, il-klorinazzjoni ulterjuri ta' 2-amino-5-chloropyridine biex tifforma 2-amino-3,5-dichloropyridine tnaqqas ir-rendiment tal-prodott mixtieq.

B'mod konvenjenti, il-materjal tal-bidu ta' 2-aminopyridine huwa miżjud mal-medju aċiduż qawwi bi tkessiħ estern biex iżżomm it-taħlita ta 'reazzjoni f'madwar temperatura tal-kamra matul iż-żieda. Mill-inqas ekwivalenti wieħed ta' aġent tal-klorinazzjoni mbagħad jiġi miżjud mat-taħlita ta' reazzjoni bit-taħwid. L-użu ta' inqas minn ekwivalenti wieħed tal-aġent tal-klorinazzjoni jirriżulta f'klorinazzjoni mhux kompluta tal-materjal tal-bidu u konsegwentement inaqqas ir-rendiment tal-prodott mixtieq. Preferibbilment, bejn madwar wieħed u madwar żewġ ekwivalenti ta' l-aġent tal-klorinazzjoni għal kull ekwivalenti ta' materjal tal-bidu ta' 2-aminopyridine huma impjegati. Jistgħu jintużaw aktar minn żewġ ekwivalenti tal-aġent tal-klorinazzjoni, iżda l-użu ta 'eċċess kbir ta' aġent tal-klorinazzjoni għandu t-tendenza li jżid il-formazzjoni ta 'prodotti sekondarji ta' klorinazzjoni żejda mingħajr ma tkompli tippromwovi r-reazzjoni sħiħa mixtieqa tal-materjal tal-bidu.

Iż-żieda bil-mod tal-aġent tal-klorinazzjoni mat-taħlita tar-reazzjoni hija ppreferuta. Iktar preferibbilment, l-aġent tal-klorinazzjoni huwa miżjud b'madwar ir-rata li biha jiġi kkunsmat. Żieda bil-mod bħal din tipprevjeni l-akkumulazzjoni ta 'eċċessi kbar ta' aġent ta 'klorinazzjoni fit-taħlita ta' reazzjoni u b'hekk timminimizza l-produzzjoni ta 'prodotti sekondarji ta' klorinazzjoni żejda. Filwaqt li t-temperatura tat-taħlita ta 'reazzjoni tista' tiġi kkontrollata jekk mixtieq, kontroll estern tat-temperatura tat-taħlita ta 'reazzjoni matul iż-żieda ta' l-aġent tal-klorinazzjoni mhux meħtieġ.

Wara li jitlesta ż-żieda ta 'l-aġent tal-klorinazzjoni, it-taħlita ta' reazzjoni titħawwad f'temperatura ambjentali għal madwar 30 minuta sa madwar 90 minuta. Ħinijiet ta' reazzjoni itwal iwasslu għall-formazzjoni ta' 2-amino-3,5-dichloropyridine u preferibbilment jiġu evitati.

Iva, il-piridina jinħall fl-ilma. Tinħall fl-ilma minħabba r-rabtiet qawwija tal-idroġenu. Ukoll, hemm interazzjonijiet intermolekulari dipol-dipole li jeżistu bejn pari waħedhom u għalhekk il-piridina tinħall fl-ilma. Fi kliem sempliċi, il-piridina hija polari u tinħall fi kwalunkwe konċentrazzjoni tas-soluzzjoni. Barra minn hekk matul dan il-proċess il-piridina tgħaddi minn idratazzjoni idrofilika fl-atomu tan-nitroġenu. Pyridine hija meqjusa bħala suġġettiva ħafna għat-tixrid fl-atmosferi minħabba proprjetajiet bħall-volatilità tagħha u s-solubilità fl-ilma.